ВитаРеактив
Гидрохинон
ВитаРеактив
О КОМПАНИИ
Мы специализируемся на комплексных поставках продуктов основной химии, химического сырья и лабораторного оборудования предприятий России, СНГ и дальнего зарубежья.
На сегодняшний день ассортимент продукции для поставок ВитаРеактив превышает 1000 наименований, однако наши возможности не ограничены этим каталогом.
Гидрохинон
Впервые был выделен французскими химиками Пьером Жозефом Пеллетье и Жозефом Бьенеме Каванту при перегонке хинной кислоты в 1820 году. Синтез гидрохинона первым осуществил Фридрих Вёлер в 1844 году восстановлением хинона. Также Вёлер дал ему современное название и описал его свойства.
Уильям Эбней в 1880 году обнаружил проявляющие свойства соединения, что привело к разработке способов промышленного синтеза. Дальнейшие опыты с гидрохиноном привели к созданию проявителей с двумя проявляющими веществами. Первый из таких проявителей получил Генри Дж. Ньютон в 1889 году, добавив гидрохинон к эйконогеновому проявителю, и получив итоговый состав, который использовал лучшие свойства обоих проявляющих веществ. Вскоре после этого были предложены метол-гидрохиноновые проявители (обозначающиеся символами MQ в англоязычных источниках), в которых был замечен феномен супераддитивности — эффект, когда проявитель с двумя разными проявляющими веществами работает значительно более активно, чем это должно было быть, если исходить из расчета суммы активности обоих проявляющих веществ. Эффект супераддитивности был подтвержден и обоснован научными работами Левенсона в конце 1940-х годов, который показал, что в таком случае проявление изображения ведется метолом, а роль гидрохинона заключается в регенерации отработанного метола.
Производство гидрохинона
В настоящее время основными промышленными методами получения гидрохинона и катехола являются методы, основанные на окислении диизопропилбензола кислородом воздуха с образованием гидроперекисей с их последующим разложением, окислении фенола водными растворами пероксида водорода на различных катализаторах, окислении анилина диоксидом марганца в присутствии серной кислоты.
Процесс получения гидрохинона окислением анилина
Метод получения гидрохинона из анилина является первым процессом, внедренным в промышленность. Анилин на первой стадии подвергается окислению в среде серной кислоты, преимущественно двуокисью марганца с образованием 1,4-бензохинона. На второй стадии 1,4-бензохинон подвергается восстановлению различными восстановителями – железными стружками или водородом. Общий выход гидрохинона по анилину составляет 85 %. Преимуществом данного метода является высокая чистота получаемого продукта.
Главным недостатками данного метода являются трудоемкая операция по выделению промежуточного продукта 1,4-бензохинона и образование большого
количества отходов. Стадия окисления анилина представляет собой периодический процесс и, следовательно, является относительно трудоемкой. Использование марганцевой руды приводит к абразивному износу оборудования. Реакционная смесь после первой стадии помимо 1,4-бензохинона содержит неорганические соли, продукты вторичных и побочных реакций, а также шлам, содержащий непрореагировавшую двуокись марганца, сульфат марганца.
Количество побочных неорганических продуктов составляет 85 % от общей массы, что создает серьезную экологическую проблему при их утилизации.
Процесс получения гидрохинона разложением дигидропероксида
п-диизопропилбензола п-Диизопропилбензол получают путем алкилирования бензола пропиленом. п-Диизопропилбензол очищают ректификацией и окисляют воздухом в щелочной среде при 80-90 °С, получая дигидропероксид п-диизопропилбензола. Дигидропероксид выделяется из реакционной массы методами экстракции или кристаллизации, а затем разлагается при 60-80 °С в присутствии серной кислоты (0.2-1.0 %) в качестве катализатора. Выход гидрохинона по диизопропилбензолу достигает 80 %.
Существуют различные вариации по проведению стадии процесса разложения дигидропероксида п-диизопропилбензола: в хлорорганических растворителях и спиртах, использование в качестве катализатора анионообменных смол, серного ангидрида.
Анализ патентной информации показывает, что применение различных модификаций метода разложения дигидропероксида п-диизопропилбензола не решает проблему образования значительных количеств токсичных органических отходов, загрязненных кислотами.
Применение гидрохинона
1,4-Дигидроксибензол (далее гидрохинон (ГХ)) и его производные используются в фотографической технике, резиновой промышленности, как ингибиторы полимеризации, промежуточные продукты при получении красителей и пигментов, антиоксидантов в пищевой промышленности, сельскохозяйственных химикатов, модификаторов полимеров, лекарственных препаратов
1,2-Дигидроксибензол (далее катехол (КТ)) в химической промышленности и сопутствующих отраслях используется в качестве исходного сырья: из него производят гваякол, вератрол, ванилин и его производные. При помощи катехола был освоен синтетический метод получения некоторых разновидностей катехоламина с нейротрасмиттерными и гормональными свойствами, таких как адреналин, эпинефрин, норэпинефрин, допамин. В сельском хозяйстве производные катехола находят применение в виде инсектицидов (Furadan, Baygon (Bayer)). Продукты, полученные путем Салкилирования катехола применяются в качестве ингибиторов полимеризации при производстве стирола и 1,3-бутадиена.
Ввиду отсутствия производства катехола и гидрохинона в Росиии спрос на эти продукты полностью удовлетворяется за счет импорта.
В настоящее время основными промышленными методами получения гидрохинона и катехола являются методы, основанные на окислении диизопропилбензола кислородом воздуха с образованием гидроперекисей с их последующим разложением, окислении фенола водными растворами пероксида водорода (ПВ) на различных катализаторах, окислении анилина диоксидом марганца в присутствии серной кислоты. Анализ литературных данных показал, что все вышеуказанные способы имеют ряд существенных недостатков: многостадийность, сложность аппаратурного оформления, использование дорогостоящих и токсичных вспомогательных материалов, большое количество образующихся отходов, относительно низкие показатели процесса (конверсия исходного сырья, выход продуктов).
Упаковка, транспортировка и требования безопасности
Все работы с гидрохиноном необходимо проводить в респираторе, хлопчатобумажной специальной одежде, ботинках и рукавицах, при наличии местных вытяжных устройств и общей приточно-вытяжной вентиляции.
Для предупреждения профессиональных заболеваний необходимо устранять пылеобразование гидрохинона герметизацией всего оборудования.
Гидрохинон — горючее вещество. Температура вспышки расплава 173°С, воспламенения 177°С, самовоспламенения 482°С.
Пылевоздушные смеси взрывоопасны: нижний концентрационный предел распространения пламени в аэровзвесях частиц фракции 50—63 мкдм3 составляет 12,5 г/м3.
Гидрохинон упаковывают и маркируют в соответствии с ГОСТ 3885—73, вид и тип тары: 2т—4, 6—2, группа фасовки У или в трехслойные непропитанные бумажные мешки по ГОСТ 2226—88 с полиэтиленовым мешком-вкладышем. Бумажный мешок зашивают, полиэтиленовый вкладыш заваривают. Масса нетто не более 30 кг.
По согласованию с потребителем допускается упаковывание гидрохинона в ламинированные мешки ПМ по ГОСТ 2226—88.
При этом внутренний слой загибают в жгут, ламинированный слой пропаивают, мешок прошивают выше пропаенного шва.
Гидрохинон транспортируют всеми видами транспорта в условиях, обеспечивающих сохранность качества продукции.